Le site du Collège militaire royal de Saint-Jean se classe parmi les plus anciens sites militaires en Amérique du Nord. Dès 1666, les Français construisent un fort à Saint-Jean afin d’empêcher les Iroquois de remonter la rivière Richelieu et d’attaquer les villes de la colonie. La position stratégique du fort se confirme au cours des conflits qui marquent l’histoire du Québec (1759-1760, 1775, 1812).

Sauf pour les vestiges archéologiques, il ne reste pas de trace des installations militaires des XVIIe et XVIIIe siècles. Les premiers bâtiments connus datent de 1839, et servaient de casernes aux militaires affectés à la défense du fort. Homogènes en ce qui a trait à leur architecture (parement, recouvrement et toiture), les trois bâtiments qui forment la caserne sont disposés suivant un plan dit en fer à cheval. Le bâtiment principal se compose d’un corps de logis à deux étages de plan rectangulaire qui possède des avant-corps disposés à ses extrémités, d’une toiture à croupe, d’un porche et de hautes souches de cheminée. De facture plus simple, les ailes latérales se composent de corps de logis de plan rectangulaire à deux étages et de toitures à croupe.

Au cours de son histoire, le Fort Saint-Jean perd sa position stratégique en raison de la fin des confrontations canado-américaines. Par la suite, il sert successivement de caserne, de dépôt d’équipement et de centre de formation. À partir 1952, les anciennes casernes accueillent le Collège militaire royal de Saint-Jean. La conversion des casernes en collège militaire a peu d’impact sur leur architecture, et elles conservent une excellente intégrité matérielle et formelle. Les bâtiments reposent sur un solage de pierre de taille, et ils possèdent une structure de brique rouge-orangé laissée apparente qui compte plusieurs rangs d’épaisseur. Cette technique constructive disparaît à la fin du XIXe siècle, et elle se remarque à l’insertion de rangs de briques posées en boutisse dans l’appareillage. La tôle de la toiture a été remplacée par des bardeaux d’asphalte. Les portes à panneaux ont été préservées. Les fenêtres ont été changées, mais elles respectent l’ordonnance et les dimensions des baies originales. Les casernes de Saint-Jean sont d’une grande sobriété, et leur architecture d’inscrit dans la tradition locale de construction en brique rouge. Néanmoins, elles n’adoptent pas le style néoclassique de la plupart des bâtiments du Vieux Saint-Jean. Le programme décoratif se limite à des plates-bandes de briques posées en soldat au-dessus des ouvertures.

Les anciennes casernes du Fort Saint-Jean possèdent une valeur patrimoniale élevée qui tient à leurs qualités formelles, à leur ancienneté et à leur histoire. Elles constituent de robustes constructions en brique qui comptent une excellente intégrité matérielle et formelle. Bâties en 1839, les casernes se classent parmi les plus vieux bâtiments de Saint-Jean-sur-Richelieu. De plus, elles constituent les plus anciens témoins des activités militaires du Fort Saint-Jean qui marquent l’histoire de la Ville. Par leur rôle de collège militaire royal, elles rappellent également une page de l’histoire récente des institutions militaires au Canada.